クリストファー・コロンブスは、1493年、新大陸への2度目の航海で現在のプエルトリコに到着しました。当初、コロンブスはこの島に「サン・ファン・バウティスタ(洗礼者ヨハネ)」と命名しました。コロンブスは当初、サン・ファン・バウティスタ(聖ヨハネの洗礼者)と命名しましたが、スペイン人がこの島の川から大量の金が発見されたことに気づき、すぐにプエルト・リコ(豊かな港)と改名されました。その後、首都が置かれ、サンフアンと呼ばれるようになりました。
スペインの統治下で、この島では現地のタイノス人が築いたものよりさらに洗練された農業システムが構築されました。サトウキビ、コーヒー、タバコはこの島の主要な輸出品でした。生産物の需要が高まり、土地を耕す住民の数が減少したため、スペインはアフリカ人奴隷をプエルトリコに呼び寄せました。
その立地と豊かさから、プエルトリコはスペインの重要な軍事拠点となり、オランダ、フランス、イギリスから攻撃を受けましたがこれらの国々は何度も征服に失敗しています。 エル・モロやサン・クリストバルのような要塞や城は、戦略的に重要な島を守るために建てられたものでした。印象的な城壁は破壊されることなく現在に至り、今日でも訪れることができます。
プエルトリコはアメリカ合衆国の領土で独立した国家ではありません。
プエルトリコはスペインから自治政府を与えられましたがそれもも長くは続かきませんでした。1898年の米西戦争終結後、パリ条約の条項の一部としてプエルトリコとグアムは米国に割譲され、プエルトリコは今日に至るまでその地方的地位を維持しています。
プエルトリコが植民地となったことで、主に通貨、政府、教育などいくつかの変化が生じ、公民権や政治的地位は米国議会が決定し、その権限は1世紀以上経った現在も保持されています。
プエルトリコを統治していた最初の30年間、アメリカ議会はプエルトリコの憲法を承認し、島民が完全にアメリカ市民権を保持したまま、プエルトリコをアメリカの自治領としました。